喹诺酮-磺胺-抗结核类抗菌药物

每日一结构——喹诺酮、磺胺、抗结核类抗菌药物

【结构特征及代表药物】

（1）喹诺酮类

①喹诺酮类抗菌药物是一类具有1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸结构的化合物，A环及其取代基（3-羧基4-羰基）是产生药效关键的药效团，该类药物会引起妇女，老人和儿童缺钙、贫血、缺锌等副作用，还具有光毒性，18岁以下儿童禁用，代表药物为诺氟沙星，环丙沙星，左氧氟沙星，洛美沙星，加替沙星，莫西沙星等。

②诺氟沙星是第一个在喹诺酮分子引入氟原子的药物，把诺氟沙星分子中1位乙基被环丙基取代得到环丙沙星，将喹诺酮1位和8位成环得到左氧氟沙星，药用左旋体，在6位和8位同时引入两个氟原子并在7位引入3-甲基哌嗪得到洛美沙星，8位氟原子取代可提高生物利用度和增加其光毒性。

（2）磺胺类

磺胺类药物的基本结构是对氨基苯磺酰胺，代表药物为磺胺甲噁唑、磺胺嘧啶。磺胺类药物阻断二氢叶酸的合成，甲氧苄啶能阻断二氢叶酸还原成四氢叶酸，二者合用，可产生协同的抗菌作用。

（3）抗结核分枝杆菌药

①异烟肼分子中的酰肼基可与金属离子络合，与食物和各种耐酸药物同时服用时，可干扰或延误吸收，异烟肼的其他代谢物为异烟酸和肼，异烟肼有较强的肝毒性。

②乙胺丁醇含有两个构型相同的手性碳，分子呈对称性，药用右旋体，主要的副作用为视物模糊、视神经炎等眼部的不良反应。

习题

1、8位引入氟原子，口服吸收迅速、完全，但光毒性也增大的药物是（ ）

A. 氧氟沙星

B. 诺氟沙星

C. 洛美沙星

D. 环丙沙星

E. 左氧氟沙星

答案：C