执业西药师结构学习之头孢菌素类抗菌药物

每日一结构——头孢菌素类抗菌药物

【结构特征及代表药物】

（1）基本结构

头孢菌素的基本母核为β-内酰胺环与氢化噻嗪环骈合得到的，为至关重要抗菌活性药效团，稳定性比青霉素高，耐酸可口服，交叉过敏少。与青霉素相似，7位的酰胺基是抗菌谱的决定性基团。

（2）第一代头孢

第一代头孢菌素耐青霉素酶，但不耐β-内酰胺酶，主要用于耐青霉素酶的金黄色葡萄糖球菌等敏感革兰阳性球菌和某些革兰阴性球菌的感染，代表药物为头孢氨苄、头孢羟氨苄和头孢唑林。

（3）第二代头孢

第二代头孢菌素对多数β-内酰胺酶稳定，抗菌谱较第一代广，对革兰阴性菌的作用较第一代强，但抗革兰阳性菌的作用则较第一代低，代表药物有头孢克洛、头孢呋辛和头孢呋辛酯。

（4）第三代头孢

第三代头孢菌素在7位的氨基侧链上以2-氨基噻唑-α甲氧亚氨基乙酰基居多，对多数β-内酰胺酶高度稳定，抗菌谱更广，对革兰阴菌的活性强，但对革兰阳性菌的活性比第一代差，部分药物抗铜绿假单胞菌活性较强，代表药物有头孢哌酮和头孢曲松。

（5）第四代头孢

第四代头孢菌素是在第三代的基础上3位引入季铵基团，例如头孢匹罗和头孢吡肟，对大多数的革兰阳性菌和革兰阴性菌产生高度活性，并且对β-内酰胺酶稳定，穿透力强。

习题

1、头孢菌素类药物的药效团是（）

A. β-内酰胺环并氢化噻唑环

B. β-内酰胺环并氢化噻嗪环

C. β-内酰胺环并异噁唑环

D. β-内酰胺环并吡咯环

E. β-内酰胺环并氢化吡啶环

答案：B