执业西药师结构学习之非甾体抗炎药

每日一结构——非甾体抗炎药

【结构特征及代表药物】

（1）羧酸类抗炎药——芳基乙酸类（吲哚美辛、舒林酸、双氯芬酸）

①吲哚美辛含吲哚乙酸的结构，具有羧基结构，有酸性。

②舒林酸为前药，在体内经代谢生成有活性的物质起效。

③双氯芬酸抗炎，镇痛和解热作用很强，不良反应少，且在非甾体药物中剂量最小。

（2）羧酸类抗炎药——芳基丙酸类（布洛芬、萘普生、酮洛芬、萘丁美酮）

芳基丙酸类药物是在芳基乙酸的α-碳原子上引入甲基得到的，引入甲基使得α位碳原子成为手性碳，通常S异构体活性优于R异构体，如萘普生，但布洛芬有所不同，尽管布洛芬S活性高于R，但布洛芬通常以外消旋体上市，因为无效的R异构体可以在体内转化为有效的S异构体，萘丁美酮为非酸性前体药物。

（3）非羧酸类抗炎药——昔康类、昔布类

①含有1,2-苯并噻嗪结构的抗炎药被称为昔康类，其分子中含有烯醇结构药效团。

②昔布类是选择性的COX-2抑制剂，代表药物为塞来昔布，分子中含有氨磺酰基，选择性的COX-2抑制剂能避免药物对胃肠道的副作用，但可能会打破体内促凝血和抗凝血系统的平衡增加心血管事件的发生率。

【习题】

1、具有手性中心，在体内可发生对映异构体转化的非甾体抗炎药物是（ ）

A. 萘丁美酮

B. 布洛芬

C. 阿司匹林

D. 双氯芬酸

E. 吲哚美辛

答案：B