每日一结构——镇痛药
【结构特征及代表药物】
(1)吗啡
① 吗啡具有菲环结构,由5个环稠合而成,含5个手性中心,左旋吗啡有效,右旋无活性。
② 吗啡3位有一个酚羟基,具有酸性。17位有一个N-甲基叔胺,具有碱性,所以吗啡具有酸碱两性,吗啡化学性质不稳定,在光照下能氧化变质,生成伪吗啡和N-氧化吗啡毒性增大,应该避光密闭保存。
(2)可待因、海洛因、丙烯吗啡、纳洛酮
① 将吗啡3位羟基甲基化得到可待因。镇痛活性仅是吗啡的1/10,具有较强的镇咳作用。
② 吗啡3位、6位羟基同时酯化,得到二乙酰吗啡即海洛因,将吗啡的N-甲基被烯丙基、环丙基甲基或环丁基甲基取代后,得到丙烯吗啡和纳洛酮,为吗啡受体的拮抗剂,可用于吗啡中毒解救。
(3)氨基酮类
氨基酮类药物可以看作是仅仅保留吗啡结构中的A环类似物,也可以被称为二苯基庚酮类或苯基丙胺类,代表药物美沙酮。美沙酮左旋镇痛作用强,右旋作用极弱,可用于吗啡等阿片类药物的成瘾性替代治疗。
【习题】
1、分子中有氨基酮结构,用于吗啡、海洛因等成瘾造成的戒断症状的治疗药物是( )
A. 美沙酮
B. 吗啡
C. 芬太尼
D. 哌替啶
E. 纳洛酮
答案:A
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