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执业西药师结构学习之吩噻嗪类抗精神病药

责编:陈湘君 2019-12-04
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每日一结构——吩噻嗪类抗精神病药

【基本结构】

 吩噻嗪类抗精神病药结构一.png

【结构特征及代表药物】

(1)吩噻嗪类代表药物氯丙嗪,临床上常用来治疗以兴奋症为主的精神病,主要副作用是锥体外系反应,遇光易分解,生成自由基并与体内一些蛋白质作用,发生过敏反应。故一些患者在服用药物后,在日光照射下皮肤会产生红疹,称为光毒化过敏反应。

 吩噻嗪类抗精神病药二.png

(2)当氯丙嗪2位氯被吸电子作用更强的三氟甲基取代时,作用更强,如三氟丙嗪作用是氯丙嗪4倍,吸电子能CF3>Cl>COCH3>H>OH,2位乙酰基取代可降低药物的毒副作用如乙酰丙嗪。

 吩噻嗪类抗精神病药三.png

(3)吩噻嗪母核上的氮原子(10位)的取代基对活性影响很大,以哌嗪取代的侧链作用最强,如奋乃静、氟奋乃静的活性都要比氯丙嗪强十几倍到几十倍。

 吩噻嗪类抗精神病药四.png

【习题】

1、精神病患者在服用氯丙嗪后,若在日光强烈照射下易发生光敏反应,主要原因是(  )

A. 氯丙嗪分子中的吩噻嗪环遇光被氧化后,与体内蛋白质发生反应

B. 氯丙嗪分子中的硫原子遇光被氧化成亚砜,与体内蛋白质发生反应

C. 氯丙嗪分子中的碳氯键遇光会分解产生自由基,与体内蛋白质发生反应

D. 氯丙嗦分子中的侧链碳原子遇光被氧化成羰基,与体内蛋白质发生反应

E. 氯丙嗪分子中的侧链氮原子遇光被氧化成N-氧化物,与体内蛋白质发生反应

答案:C

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