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​2023年河北专升本中药化学考试大纲

责编:管理员 2023-04-26
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I.课程简介

一、内容概述与要求

《中药化学》考试是为招收中药学专业专科升本科学生而实施的入学考试。《中药化学》 是一门结合中医药基本理论,运用现代科学技术,特别是运用化学及物理学的理论和方法研 究中药化学成分的学科,是中药学专业的专业基础课。考生应掌握中药中所含有效成分的结 构类型、理化性质、提取、分离、检识的基本理论、基本知识和基本技能;熟悉中药所含有 效成分的结构鉴定方法;了解各类型化学成分的生物合成途径及中药复方药效物质基础研究 的一般方法。中药化学的主要内容是:中药中主要类型化合物 (如苷类、黄酮类、生物碱类、 蒽醌类、苯丙素类、萜类和挥发油类、皂苷类、强心苷类等) 的基本概念、基本结构及分类、 理化性质、提取分离、检识、结构鉴定等;某些常见中药中所含主要化学成分的结构、性质、 提取、分离、检识和鉴定。考核重点是:中药中各类化合物的结构特征、分类、理化性质及 常用的提取分离与鉴别方法,常用中药有效成分的提取分离与结构测定方法。难点为:常用 中药材中所含有效化学成分及其提取分离、结构测定方法和主要生物活性。

二、考试形式与试卷结构

考试采用闭卷、笔试形式,全卷满分为 150  分,考试时间为 75  分钟。试卷包括单项 选择题、配伍选择题、多选题、填空题、简答题和实例分析题。单项选择题是五个选项的选 择题,只能选出一项正确选项;配伍选择题是五个选项的选择题,每道题只有一个最佳答案; 多项选择题是五个选项的选择题,需要全部选出正确选项,少选或多选均不得分;填空题要 求直接填写结果;简答题和实例分析题以指定教材所提供的知识点为准进行解答。单项选择 题 40 分,配伍选择题 20 分,多项选择题 20 分,填空题 20 分,简答题 40 分,实例分析题 10 分,合计为 150 分。

II.知识要点与考核要求

一、中药有效成分的提取

( 一) 知识要点

1. 中药化学成分提取的概念。

2.溶剂提取法。

(1) 溶剂提取法的基本原理。

(2) 溶剂的选择原则。

(3) 常用提取溶剂的分类及溶解性特点。

(4) 常用提取溶剂的种类及极性排序。

(5) 浸渍法、煎煮法、回流提取法、连续回流提取法和渗漉法的适用范围及优缺点。

3.水蒸气蒸馏法:适用范围和优缺点。

4.升华法:适用范围和优缺点。

5.超临界流体萃取法:原理、特点、适用范围。

6.超声波提取技术:原理、特点、适用范围。

7.压榨法:原理、特点、适用范围。

8.生物提取法:原理、特点、适用范围。

9.加速溶剂萃取法:原理、特点、适用范围。

(二) 考核要求

1.掌握提取的概念、溶剂提取法的原理、溶剂的选择原则、常用提取溶剂的分类及溶解 性特点、常用提取溶剂的种类及极性排序。溶剂提取法中各操作形式的适用范围及优缺点。

2.熟悉升华法和水蒸气蒸馏法各自的适用范围和优缺点。

3. 了解超临界萃取法、压榨法、生物提取法、加速溶剂萃取法和超声波提取法及适用范 围。

二、中药有效成分的分离与精制

( 一) 知识要点

1. 中药化学成分分离的概念。

2.溶剂法

(1) 溶剂分配法

①溶剂分配法的原理。

②溶剂分配法的特点及应用。

(2) 酸碱溶剂法

①酸碱溶剂法的原理。

②酸碱溶剂法的特点及应用。

(3) 沉淀法

①沉淀法的原理及分类。

②专属试剂沉淀法、分级沉淀法、酸碱沉淀法的特点及应用。

3.结晶法

(1) 结晶、重结晶的概念。

(2) 结晶法分离化合物的原理。

(3) 重结晶法中溶剂选择的一般原则、操作及判断结晶纯度的方法。

4.经典色谱法

(1) 吸附色谱常用吸附剂 (硅胶、氧化铝、活性炭、聚酰胺) 的原理、特点及应用。

(2) 凝胶滤过色谱 (排阻色谱、分子筛色谱) 的原理、特点及应用。

(3) 离子交换色谱的原理、特点及应用。

(4) 大孔树脂色谱的原理、特点及应用。

(5) 分配色谱的原理、特点及应用。

5.高效液相色谱法、逆流色谱法、超滤法的类型、特点及应用。

6.透析法、盐析法及分馏法的特点及应用。

(二) 考核要求

1.掌握中药提取液的浓缩及溶剂的回收方法。                                       

2.掌握溶剂法、沉淀法、结晶法各自的原理、适用范围和使用注意事项。       

3.掌握吸附色谱、分配色谱、凝胶色谱、大孔吸附树脂色谱原理。       

4.熟悉两相溶剂萃取过程中破乳的方法,铅盐沉淀法操作中脱铅的方法及各自的优缺点。 

5.熟悉吸附色谱、分配色谱、凝胶色谱、大孔吸附树脂操作技术及应用。

6. 了解系统溶剂分离技术、其他分离技术如分馏法、逆流色谱法、透析法、盐析法及超 滤法 (膜分离技术) 等;离子交换色谱、高效液相色谱技术及应用;常见商品凝胶的种类及 适用范围。

三、糖和苷

( 一) 知识要点

1.糖和苷的分类:糖的分类、常见单糖、低聚糖和多糖的结构特征,单糖的立体化学, 苷类化合物的定义、分类及结构特征,苷类化合物的一般性状、溶解度和旋光性。

2.糖的化学性质:糖的氧化反应、糠醛形成反应,糖的碘显色反应。

3.苷的化学性质:苷键的酸催化水解法、碱催化水解法、氧化开裂法、酶催化水解法、 甲醇解和乙酰解反应,苷类化合物的显色反应。

4.苷类化合物的提取分离及结构鉴定:苷类化合物的提取分离及注意事项,糖的种类、构型和比例的确定,糖与糖的连接位置,糖与苷元的连接位置。

5.苦杏仁中所含主要苷类化合物的化学结构类型、理化性质、鉴别方法、质量控制成分 及在使用过程中应注意的问题。

(二) 考核要求

1.掌握单糖的立体化学 (绝对及相对构型的判断) 及命名方法。                     

2.掌握中药中苷类化学成分的定义、结构与理化性质:溶解性、旋光性、酸水解的原理及难易程度的判断、显色反应的原理与现象、色谱检识。         

3.熟悉中药中苷类化学成分常用的提取分离方法。                                 

4.熟悉苷键的碱催化水解法、氧化开裂法、酶催化水解法。                         

5. 了解中药中苷类化学结构中糖的结构类型研究方法、苷键的甲醇解和乙酰解反应、苷的分类和分布、苷的结构研究方法。

四、黄酮

( 一) 知识要点

1.黄酮类化合物的结构分类:黄酮类化合物的基本母核和结构分类。

2.黄酮类化合物的理化性质:①黄酮类化合物的性状。②黄酮类化合物的溶解性与化学 结构的关系。③黄酮类化合物的酸碱性,黄酮类化合物的酸性强弱与化学结构的关系及其在 提取分离中的应用。④黄酮类化合物的显色反应及其应用。

3.黄酮类化合物的提取分离:黄酮类化合物的提取和分离方法。

4.黄酮类化合物的结构测定:①黄酮类化合物的色谱鉴别方法及应用。②黄酮、黄酮醇、 二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮和查尔酮的 UV 光谱特征及诊断试剂在黄酮类化合物 UV 光 谱中的应用。③核磁共振氢谱在黄酮类化合物结构鉴定中的应用。④黄酮类化合物的质谱特 征。

5.含黄酮类化合物的常用中药:①黄芩中主要黄酮类化合物的化学结构、理化性质、提 取分离方法、鉴别方法和生物活性。②葛根中的主要黄酮类化合物的化学结构、提取分离方 法和生物活性。③银杏叶的主要黄酮类化合物的化学结构和生物活性。④槐花 (米) 中的主 要黄酮类化合物的化学结构和理化性质。⑤陈皮及淫羊藿中的主要成分类别。⑥黄芩、葛根、 银杏叶、槐花 (米)、陈皮、淫羊藿在《中国药典》中的质量控制成分。

(二) 考核要求

1.掌握中药中黄酮类化合物的结构、分类、理化性质及检识原理。

2.掌握中药中黄酮类化合物的提取分离技术。

3.熟悉中药中黄酮类化合物的结构测定。

4. 了解中药中黄酮类化合物的含义、分布及生物活性。

五、醌类

( 一) 知识要点

1.醌类化合物的化学结构类型:苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌类化合物的分类及基本结构。

2.醌类化合物的理化性质:①醌类化合物的性状、升华性。②醌类化合物的溶解度与结 构的关系。③醌类化合物酸性强弱与结构的关系及其在提取分离中的应用。④醌类化合物的 显色反应。

3.醌类化合物的提取分离:蒽醌类化合物的常用提取分离方法。

4.醌类化合物的结构测定:蒽醌类化合物的 IR 光谱特征,UV 光谱特征,核磁共振氢谱 特征,蒽醌类化合物的 MS 裂解规律。

5.含醌类化合物的常用中药:①大黄中主要醌类化合物的化学结构及其提取分离方法。 ②丹参中主要醌类化合物的化学结构、鉴定方法和生物活性。③紫草、茜草、番泻叶和虎杖 中主要化学成分的结构类型。④大黄、丹参、紫草、茜草、番泻叶和虎杖在《中国药典》中 的质量控制成分。

(二) 考核要求

1.掌握中药中醌类化合物的结构、分类、理化性质、提取分离及检识原理。 

2.熟悉中药中醌类化合物的研究方法。                                 

3. 了解中药中醌类化合物的定义、分类、分布及生物活性。              

4. 了解蒽醌类化合物的结构测定方法及波谱特征。

六、生物碱

( 一) 知识要点

1.生物碱的分类及结构特征

(1) 生物碱在自然界中的分布和存在情况。

(2) 生物碱的重要结构类型:吡啶类、莨菪烷类、异喹啉类、吲哚类、吗啡烷类和有 机胺等类型生物碱的结构特性。

2.生物碱的理化性质

(1) 生物碱的性状和旋光性。

(2) 游离生物碱和生物碱盐的溶解性及其应用。

(3) 生物碱的酸碱性,碱性的表示方法,碱性强弱与化学结构的关系及其在提取分离中的应用,影响生物碱碱性强弱的因素,pH 梯度萃取法的原理及应用。

(4) 常用生物碱沉淀试剂的名称、沉淀反应条件和阳性结果的判定及其应用。

(5) 生物碱显色反应。

3.生物碱的提取分离和鉴别

(1) 生物碱的提取分离方法:① 生物碱总碱的提取,水或酸水提取法、有机溶剂提取 法、醇类溶剂提取法;② 生物碱总碱的分离,根据碱性强弱和酚羟基的有无等原则进行初 步分离。③ 生物碱单体的分离,pH 梯度萃取法,利用特殊官能团,色谱法等。

(2) 分离水溶性生物碱的常用方法,沉淀法和溶剂萃取法。

(3) 生物碱的色谱鉴别方法,吸附色谱、分配色谱 (缓冲纸色谱)。

4.含生物碱的常用中药:①苦参中所含主要生物碱的化学结构类型、理化性质、提取分 离方法和生物活性。②防己、麻黄、黄连中所含主要生物碱的化学结构类型、理化性质、鉴 别方法、提取分离方法和生物活性。③川乌中主要生物碱的化学结构类型、毒性及其在炮制 中的变化。④洋金花中主要生物碱的化学结构类型、理化性质和鉴别方法。⑤马钱子中主要 生物碱的化学结构类型、毒性和鉴别方法。⑥防己、苦参、麻黄、黄连、川乌、洋金花、马 钱子在《中国药典》中的质量控制成分。

(二) 考核要求

1.掌握中药中生物碱类化合物的重点结构类型及代表性化合物。

2.掌握生物碱类化合物的理化性质,如生物碱盐在水中的溶解性规律,酸溶碱沉法的原 理及应用,影响生物碱碱性的因素及碱性的应用。

3.掌握生物碱的提取分离及检识原理,如 pH 梯度萃取法的原理及应用。 

4.熟悉中药中生物碱类化合物的研究方法,化学方法和波谱学方法。   

5. 了解中药中生物碱类化合物的含义、分类、分布及生物活性。

七、苯丙素类

( 一) 知识要点

1.简单苯丙素类化合物的结构分类及理化性质。

2.香豆素的结构类型:香豆素基本母核的结构特征和类型。

3.香豆素的理化性质:香豆素的性状、溶解性、荧光性及其他性质、香豆素与碱的作用 及其应用。香豆素的显色反应及其应用。

4.香豆素的提取分离和结构测定:香豆素的提取分离方法,简单香豆素的 UV 、IR、1H-NMR 波谱特征。

5.木脂素的结构与分类。

6.木脂素的理化性质:木脂素的溶解度和比旋度。

7.含香豆素、木脂素的常用中药:①秦皮、前胡、补骨脂、白芷、和肿节风中主要化学 成分的结构类型。②连翘、五味子和厚朴中主要化学成分的结构类型。③秦皮、前胡、补骨 脂、肿节风、五味子、 白芷、连翘和厚朴在《中国药典》中的质量控制成分。

(二) 考核要求

1.掌握中药中香豆素类化合物的结构、理化性质及检识原理。

2.掌握中药中苯丙素类化合物的提取分离技术。

3.掌握中药中木脂素类化合物的结构与分类。

4.熟悉中药中苯丙素类化合物的研究方法。

5. 了解中药中香豆素类化合物的定义、分类、分布及生物活性。

6. 了解中药中简单苯丙素类化合物的结构分类及理化性质。

八、皂苷

( 一) 知识要点

1.皂苷的特点和分类:三萜皂苷 (元) 与甾体皂苷 (元) 各自的结构特点及分类依据。

2.皂苷的理化性质:皂苷的性状、溶解度、发泡性和溶血性,皂苷的水解,皂苷的显色 反应。

3.皂苷的提取分离

(1) 皂苷及其苷元的常用提取方法 (溶剂提取法等)。

(2) 皂苷及其苷元的常用分离方法:利用吸附色谱法和分配色谱 (高效液相色谱法等) 方法分离、纯化皂苷。

4.含皂苷的常用中药:①人参、甘草和黄芪中主要皂苷成分的化学结构类型、理化性质、 提取分离方法和生物活性。②柴胡中主要皂苷成分的化学结构类型。③知母中主要皂苷成分 的化学结构类型和生物活性。④人参、甘草、黄芪、柴胡、知母在《中国药典》中的质量控 制成分。

(二) 考核要求

1.掌握皂苷类化学成分的结构特点、分类依据。

2.掌握皂苷类化学成分的理化性质:溶解性、发泡性和溶血性,水解反应和颜色反应。 

3.掌握皂苷类化学成分的提取分离技术:溶剂提取及色谱法分离。

4.熟悉皂苷类化学成分的检识方法:理化检识和色谱检识的方法与判断依据。

5. 了解皂苷类化合物在中药中的分布、生物活性和临床用途。

九、萜类与挥发油

( 一) 知识要点

1.萜类基本内容:萜的分类。

2.单萜、倍半萜和二萜:环烯醚萜苷、薁类、䓬酚酮类的化学结构特点和主要性质。青 蒿素等常见倍半萜、二萜的化学结构特点和主要性质。

3.挥发油基本内容:挥发油的化学组成和通性,挥发油的理化常数和理化性质。

4.挥发油的提取分离与鉴定:挥发油的提取分离方法,水蒸气蒸馏法、析脑等;挥发油 的气相色谱及 GC-MS 鉴定方法。

5.含萜和挥发油的常用中药:①黄花蒿和穿心莲中主要萜类成分的化学结构和生物活性。 ②地黄、玄参和木香中主要萜类成分的化学结构。③薄荷、丁香、八角茴香和莪术中主要挥 发油类成分的化学结构类型。④黄花蒿、穿心莲、地黄、玄参、木香、薄荷、丁香、八角茴 香和莪术在《中国药典》中的质量控制成分。

(二) 考核要求

1.掌握中药中萜类化学成分的结构和分类依据。

2.掌握萜类化学成分的理化性质,加成反应及应用。

3.掌握挥发油类化学成分的类别、理化性质及检识方法。

4.熟悉中药中萜类化合物的生源途径。

5.熟悉萜类及挥发油类化学成分的提取分离技术。

6. 了解中药中萜及挥发油类化合物的定义、分布及生物活性。

十、强心苷

( 一) 知识要点

1.强心苷的特点和分类:强心苷苷元部分和结构特点和分类,强心苷糖部分的结构特点 及其与苷元的连接方式,强心苷糖和苷元部分与生物活性的关系。

2.强心苷的理化性质:强心苷的溶解性,强心苷的显色反应及其应用,强心苷的酸水解 法、酶水解法及其在生产中的应用。

3.强心苷的提取分离:强心苷的常用提取分离方法。

4.强心苷的结构测定:强心苷的 UV 光谱特征和 C17 位侧链的核磁波谱特征。

5.含强心苷类成分常用中药:①毛花洋地黄中主要强心苷类成分 (西地兰等) 的化学结构、提取分离方法和生物活性。②黄花夹竹桃中主要强心苷类成分的化学结构特点及生物活性。③蟾酥中主要强心苷元类成分的化学结构类型。

(二) 考核要求

1.掌握中药中强心苷类化合物的结构类型及分类依据。                              

2.掌握强心苷类化合物的结构特性和理化性质,脱水反应和水解反应。               

3.掌握强心苷类化合物的检识方法和原理,苷元 (母核、C17  内酯环) 和糖的显色反应。

4.掌握中药中强心苷类化合物的提取分离技术。

5.熟悉强心苷类化合物的结构测定。

6. 了解中药中强心苷类化合物的含义、分类及生物活性。

十一、其他成分

( 一) 知识要点

1.结构特点:鞣质的基本结构和分类,马兜铃、细辛等中药中马兜铃酸的化学结构特点 和毒性。

2.理化性质:鞣质的理化性质及其应用。

3.提取分离:有机酸的提取方法,除去鞣质的方法。

4.含有机酸的常用中药:金银花中绿原酸的化学结构、理化性质和提取分离方法。

5.含鞣质的常用中药:①五倍子中主要鞣质类成分的化学结构、提取分离方法和生物活 性。②地榆中主要鞣质类成分的化学结构类型。

(二) 考核要求

1.掌握中药中鞣质、有机酸的结构、理化性质及检识原理。

2.熟悉中药中鞣质、有机酸化学成分的提取分离技术。

3. 了解中药中鞣质、有机酸类化学成分的存在及分类方法。

4. 了解中药中鞣质、有机酸类化学成分的生物活性及应用。

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