2023年江苏海洋大学材料学专业考研有机化学科目考试大纲

2023年江苏海洋大学材料学专业考研有机化学科目考试大纲

考试科目代码：811

考试科目名称：有机化学

考查目标

熟练掌握有机化合物的结构、命名、性质、官能团之间的相互转化和立体化学特征;掌握亲电加成、亲电取代、亲核加成、亲核取代和自由基反应的机理;能够正确地运用有机化学基本理论和反应方法，设计有机化合物的合成路线。

考试形式：

闭卷笔试，考试时间为180分钟

试卷结构及题型：

命名：0 ～ 40分;

完成反应方程式：0 ～ 50分;

简答题：0 ～ 30分;

合成题：0 ～ 30分;

鉴别题：0 ～ 10分;

推断结构题：0 ～ 10分。

满分：150分。

考查知识要点：

第一章 绪论

1、有机化合物的特性;

2、共价键的本质、特点、共价键的属性(键长、键角、键能);

3、共价键的断裂和有机反应类型;

4、酸碱理论：布伦斯特和路易斯酸碱;

5、分子间相互作用力;

6、有机化合物的分类。

第二章 烷烃和环烷烃

1、烷烃和环烷烃的系统命名;

2、σ键的特点(头碰头、圆筒状、可旋转);

3、构象的概念、构象与能量的关系、写出全交叉和全重叠式的纽曼式和透视式;

4、烷烃自由基卤代反应的历程;

5、单环烷烃、简单桥环和螺环的系统命名;

6、环丙烷与烯烃的鉴别(KMnO4);

7、环烷烃的自由基卤代反应、小环烷烃的加成反应(H2、X2、HX);

8、能判断α键、е键取代环己烷的稳定性，写出简单的取代环己烷的稳定构象;

第三章 烯烃和炔烃

烯烃：

1、烯烃的系统命名(注意顺/反、Z/E );

2、双键的结构(重点π键的特点);

3、烯烃的制备(醇脱水、卤代物脱HX);

4、烯烃亲电加成;

(1) HX (机理、马氏规则，碳正离子稳定性大小，碳正离子的重排)

(2) H2O(酸催化、产物)

(3) 浓H2SO4(产物)

(4) X2(机理，反式加成产物)

(5) HOX(产物)

5、烯烃硼氢化反应(反马氏加水产物);

6、与HBr加成的过氧化物效应及反应机理;

7、烯烃的氧化产物(过氧酸、KMnO4、O3);

8、α-H反应(卤代)。

炔烃：

1、炔烃系统命名;

2、炔烃的直线型结构;

3、末端炔烃的鉴别(银氨溶液和铜氨溶液);

4、炔化钠的制备及与卤代烷的反应;

5、炔的亲电加成;

(1) X2

(2) HX

(3) H2O (H2SO4/HgSO4催化，马氏规则加水，烯醇式和酮式互变)

(4) 硼氢化反应 (反马氏加水，烯醇式和酮式互变)

第四章 二烯烃 共轭体系

1、共轭效应和超共轭效应的概念、例子及应用;

2、丁-1,3二烯的结构及其1,2-加成和1,4-加成机理及产物;

3、Diels-Alder反应。

第五章 芳烃 芳香性

苯：

1、单环芳烃的系统命名及结构特点(平面结构，环状共轭结构，环不易破坏);

2、苯亲电取代反应;

(1) 卤化(机理、产物)

(2) 硝化(产物)

(3) 磺化(产物)

(4) 烷基化(氯代烃、醇、烯烃作为烷基化试剂的反应机理、产物、重排机理)

(5) 酰基化(产物)

3、掌握苯亲电取代反应的第一类和第二类定位基;

4、 苯的氯甲基化反应;

5、 苯环侧链反应(取代和氧化);

6、 苯的加成反应;

7、二取代苯亲电取代反应的定位规则，定位规则在合成上的应用。

稠环芳烃：

1、萘的分类，命名，和结构;

2、萘α-位的亲电取代反应(-X, -NO2, -SO3H, -COR);

3、明确芳香性的定义、芳香族化合物的特性、会判断化合物是否具有芳香性 (共平面、连续共轭、4n+2)。

第六章 立体化学

1、明确手性、手性碳、旋光、对映异构、外消旋体、内消旋体概念;

2、如何判断一个分子是否具有手性;

3、会用R/S表示手性碳的绝对构型;会用Fischer投影式书写1-2个手性碳分子的结构式。

第七章 卤代烃

1、卤代烃的命名;

2、氯代烃的亲核取代反应;

(1) 水解反应

(2) 与氰化钠反应

(3) 与氨及伯胺仲胺的反应

(4) 与醇钠(RONa)反应

(5)与AgNO3/醇溶液反应——卤化物的鉴别方法

3、消除反应——扎依采夫(Saytzeff)规则;

4、与金属反应(格氏试剂、有机锂试剂、有机锌试剂)

5、单分子亲核取代反应(SN1)

(1) 反应机理

(2) 反应的立体化学

(3) SN1反应的特征——有重排产物生成

6、双分子亲核取代反应(SN2);

(1) 反应机理

(2) 反应的立体化学

7、影响卤代烃亲核取代反应和消除反应的因素——烃基结构、离去基团;

8、卤代烯烃和卤代芳烃化学反应活性;

(1) 乙烯型和苯基型卤代烃的化学性质

(2) 烯丙型和苄基型卤代烃的化学性质

9 、卤代烃的制法;

(1) 烷烃、芳烃侧链的光卤代(Cl、Br)

(2) 烯烃α-H的高温卤代

(3) 芳烃的卤代(Fe催化)，亲电取代

(4) 烯、炔加HX、X2

(5) 氯甲基化反应——制苄氯的方法

(6) NBS试剂法

(7) 由醇制备

第八章 醇和酚

醇：

1、醇的命名和制备方法(卤代烷碱性条件下水解;烯烃硼氢化氧化水解;醛、酮、羧酸衍生物的还原;醛、酮和格式试剂的加成反应及机理);

2、醇的酸碱性;

3、醇成醚、成酯;

4、醇生成卤代烃(与HX, PX3, PCl5, SOCl2反应、卢卡斯试剂作用鉴别醇);

5、醇脱水反应(H2SO4, Al2O3)及其选择性;

6、醇卤代和脱水过程中的碳正离子的重排机理(频哪醇重排);

7、醇的氧化反应;

8、伯醇的选择性氧化成醛。

酚：

1、酚的结构和命名;

2、酚的制法;

(1) 异丙苯法

(2) 芳磺酸碱熔

(3) 吸电子基取代的芳卤烃水解

3、酚的化学性质;

(1) 酸性

(2) 成醚(Williamson合成法和硫酸二甲酯法)

(3) 成酯(与酰氯和酸酐反应)

(4) 苯环上的亲电取代。

第九章 醚和环氧化合物

1、醚的命名;

2、醚的Williamson合成法;

3、 醚和环醚的化学性质;

(1) 羊盐的生成

(2) 醚键的断裂

(3) 环氧乙烷与格式试剂反应

第十章 醛和酮

1、醛，酮的命名(碳架的编号方式);

2、醛酮的结构，互变现象(羰基碳的缺电性;烯醇式、酮式的转变);

3、醛酮的制法(醇的氧化、罗森门德还原、二卤代物水解、傅-克酰化法);

4、醛酮的亲核加成反应(亲核加成反应活性判断);

(1) 与醇的加成(产物)

(2) 与HCN的加成(机理，产物)

(3) 与饱和亚硫酸氢钠加成(产物)

(4) 与格式试剂加成(机理，产物)

(5) 与氨及其衍生物反应(产物)

5、缩醛、酮在合成中应用;

6、α-氢原子活泼性及卤仿反应(鉴别甲基酮、α-甲基醇);

7、羟醛缩合反应(稀碱条件，机理产物);

8、还原反应(金属催化加氢、金属氢化物NaBH4 、LiAlH4 、加氢试剂的选择性、Clemmensen还原、Wolff-Kishner-黄鸣龙还原);

9、醛的氧化;

10、歧化反应(注意反应物的结构、浓碱条件);

11、醛和酮的区别反应(托伦斯试剂、费林试剂，结合卤仿反应、亚硫酸氢钠的加成、2,4-二硝基苯肼)。

第十二章 羧酸

1、羧酸命名及结构;

2、羧酸的制备

(1) 烯烃、醇及醛的氧化法

(2) 腈的水解

(3) 格式试剂与CO2合成法

3、羧酸的酸性(比较酸性大小);

4 、羧酸的取代反应;

(1) 酯化反应及机理

(2) 酰卤的生成

(3) 酸酐的生成

(4) 酰胺的生成

5、羧酸α-H的卤代反应;

6、羧酸的还原;

7、羟基酸的制法;

(1) 卤代酸水解

(2) 氰醇水解

8、羟基酸的化学性质;

(1) 酸性

(2) 脱水

(3) α-羟基酸的分解

9、脱羧反应;

10、二元酸的受热分解。

第十三章 羧酸衍生物

1、羧酸衍生物的命名及制备;

2、羧酸衍生物的亲核取代反应(亲核取代反应活性判断);

(1) 水解

(2) 醇解(酯交换反应)

(3) 氨解

3、还原反应;

4、与金属有机试剂的反应;

5、 酰胺的特性。

(1) 酸碱性

(2) 脱水反应

(3) 霍夫曼(Hofmann)降解反应

第十四章 β-二羰基化合物

1、酮-烯醇互变异构;

2、乙酰乙酸乙酯;

(1) 制备方法

(2) 酮式分解

(3) 乙酰乙酸乙酯在合成上的应用

3、丙二酸二乙酯;

(1) 制备方法

(2) 水解脱羧

(3) 丙二酸二乙酯在合成上的应用

4、其他缩合反应(Knoevenagel缩合、Michael加成)。

第十五章 胺

1、硝基苯的还原制备苯胺(加氢、金属Fe、Sn还原);

2、霍夫曼酰胺降解反应(制备少一个碳原子的胺，包括伯胺);

3、盖布瑞尔合成伯胺的完整路线;

4、各类胺的碱性(比较脂肪族胺、芳香族胺、酰胺的碱性);

5、胺的烷基化反应、酰基化反应、磺酰化反应、与亚硝酸的反应;

6、重氮盐的性质及其在有机合成上的应用。

(1) 将重氮基置换成-H, -OH, -X, -CN

(2) 偶联反应

第十七章 杂环化合物

1、杂环化合物的分类;

2、杂环的系统命名方法;

3、五元杂环(呋喃、噻吩、吡咯)的结构及化学性质(α-位的亲电取代反应);

4、六元杂环(吡啶)的结构及化学性质。

(1) 碱性(与酸成盐)

(2) 亲电取代多发生在β-位;

(3) 在α-位可发生亲核取代反应

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